Walaupun dianggap kuat, namun ada tiga Shichibukai yang pernah dikalahkan oleh Luffy selama serial One Piece berlangsung.
Baca Juga: Ibu Luffy Tidak Menjadi Misteri Lagi, Dragon Memiliki Dua Anak
Crocodile
Crocodile menjadi Shichibukai pertama yang dikalahkan oleh Luffy, dimana mereka bertarung dalam arc Alabasta.
Luffy mencoba untuk mengalahkan Crocodile karena dia ingin menolong Putri Nefertari Vivi dan semua penduduk di Alabasta.
Crocodile mencoba untuk menguasai pulau Alabasta dengan meruntuhkan sistem kerajaan yang ada dia dibantu oleh organisasi Baroque Works.
Kejahatan yang dilakukan oleh Crocodile cukup banyak, dan dia ingin menguasai Alabasta untuk mencari tahu tentang keberadaan senjata kuno Pluton.
Pada akhirnya Luffy pun dapat mengalahkan Crocodile, dan menyebabkan mantan Shichibukia itu menjadi tahanan di penjara Impel Down.
Gecko Moria
Shichibukai lainnya yang dikalahkan oleh Luffy adalah Gecko Moria, dimana dia melakukan kejahatan dengan mengambil bayangan seseorang dan digunakan untuk membangkitkan pasukan Zombie.