Topi jerami yang dia terima dari Shanks, setelah berjanji bahwa dia akan mengembalikannya hanya setelah menjadi bajak laut yang hebat, adalah perwujudan dari hubungan mereka.
Beberapa tahun setelah kejadian tersebut, Shanks dengan bangga menyatakan bahwa dia telah mempertaruhkan tangannya untuk sebuah era baru.
Ini sangat menekankan kepercayaan besarnya pada Luffy.
Diakui, dia adalah pria yang ingin disamai Luffy dan akhirnya dilampaui.
Luffy secara terbuka mengklaim tujuannya untuk melampaui Shanks suatu hari nanti sejak hari yang terakhir meninggalkannya dengan topi jerami yang berharga.
Selama Arc Punk Hazard, Luffy menyatakan bahwa dia bertujuan untuk mengalahkan setiap Kaisar, mengetahui sepenuhnya bahwa ini termasuk Shanks.
Namun, ketika dia membentuk aliansi antara Bajak Laut Topi Jerami dan Bajak Laut Hati, Luffy hanya bersedia melakukannya selama target usaha bersama mereka bukan Shanks.
Faktanya, dia menyatakan bahwa dia ingin menyelamatkannya untuk yang terakhir, kemungkinan besar karena rasa hormat dan kekaguman.
Seperti Shanks, Benn dan Bajak Laut Rambut Merah lainnya sangat menyukai Luffy. Sepanjang seri, mereka menunjukkan kegembiraan dan kepuasan melihat prestasi Luffy dirayakan di surat kabar.
Ketika Luffy dianugerahi bounty pertamanya, Shanks dan krunya dengan senang hati berpesta dengan Mihawk untuk merayakan pencapaian tersebut.