Misi tersebut yakni memantau pergerakan organisasi Tobi bernama Akatsuki.
Di organisasi Akatsuki, Uchiha Itachi menjadi tandem Kisame karena sama-sama menjadi ninja pelarian karena membunuh klanya sendiri.
Setelah bergabung dengan Akatsuki, momen Orochimaru berhadapan dengan Itachi tersaji.
Dimana saat itu Orochimaru juga menjadi salah satu anggota Akatsuki.
Baca Juga: 'Arashi The Storm', Peran Ganda Mihawk, Guru Sekaligus Pembunuh Ayah Roronoa Zoro
Saat berada di sebuah jalan, Orochimaru tiba-tiba berpapasan dengan Uchiha Itachi.
Dari momen ini Orochimaru ingin menjadikan tubuh Uchiha Itachi sebagai pengganti tubuhnya.
Namun, Orochimaru saat berhadapan dengan Itachi hanya dikalahkan dengan tanpa gerakan.
Karena Orochimaru masuk dalam jurus Genjutsu milik Uchia Itachi yang sangat terkenal mengerikan.
Meski Orochimaru merasa seperti tersiksa namun kenyataannya tubuh aslinya hanya berdiri diam mematung.