Sebuah tong yang disangka wine yang ditemukan Coby di dapur kapal ternyata berisikan Luffy si Manusia Karet yang sedang tidur, dari sana lah mereka berdua menjadi teman.
Setelah menyelamatkan Coby dari kekejaman Alvida, atas permintaan Luffy, Coby membantunya mengunjungi kota untuk bertemu dengan Roronoa Zoro.
Baca Juga: Fix! Perdebatan Selesai, Luffy Adalah Sosok Penerus Misi Gol D Roger Mengungkap Misteri Pulau Raftel
Ia mencarinya dan berencana merekrut Zoro namun saat itu ia ditahan di angkatan laut dibawah pimpinan Kapten Morgan.
Membantu Luffy membebaskan Roronoa Zoro, bertarung melawan Kapten Morgan yang kuat, dan mendengar mimpi Luffy yang ingin menjadi Raja Bajak Laut.
Petualangan singkat Coby itu merubahnya dan membuatnya ingin menjadi kuat dan percaya diri.
Baca Juga: Sabo Sang Kaisar Api Tiba di Egghead, Vegapunk Selamat, Gorosei Panik!
Diakhir pertemuan mereka bertiga, Coby memutuskan untuk mewujudkan impiannya yang dia impikan sejak kecil, yaitu menjadi marinir angkatan laut. Saat Luffy dan Zoro melabuhkan kapalnya, Coby bahkan berjanji dan yakin mereka bertiga akan bertemu lagi.
Seiring berjalannya seri, Coby menjadi lebih kompeten sebagai seorang marinir dan mengembangkan rasa keadilannya sendiri.
Dia juga mengembangkan persahabatan dengan Luffy meskipun berbeda ideologi.