Hal tersebut tak lepas dari sepak terjang dan pengalamanya selama ini.
Diketahui Rayleigh adalah mantan wakil kapten bajak laut Roger, Ryaleigh juga termasuk orang yang pernah sampai ke Laugh Tale.
Akan tetapi kisahnya bersama Roger harus berakhir usai sang kapten memutus untuk membubarkan kelompok bajak laut Roger.
Namun sebelum dibubarkan Roger memberikan 2 tugas khusus kepada Rayleigh.
Tugas yang pertama adalah melatih sosok yang mewarisi tekad Roger.
Sedangkan tugas yang kedua adalah bergabung dengan kelompok Holy Knight.
Tugas kedua tersebut Roger berikan agar sebari menunggu pewaris tekad Roger Rayleigh harus punya aktifitas.
Dan aktifitas berupa Rayleigh harus menjaga kebugarannya sekaligus memata-matai pemeirntah dunia dari dekat.