TERAS GORONTALO - Luffy cukup berani untuk menantang para Yonkou mulai dari Big Mom sampai dengan Kaido.
Namun Luffy tetap saja belum memiliki kekuatan yang sebanding dengan para Yonkou sebelum dia berhasil membuat buah iblis Hito Hito no Mi model Nika awakening pada tubuhnya.
Luffy dan kru Mugiwara dikenal dengan kelompok Bajak Laut yang sering membuat kekacauan, bahkan mereka berani untuk menentang Pemerintah Dunia dengan membakar bendera World Government.
Luffy memiliki kesan yang buruk kepada Big Mom saat arc Whole Cake Island, karena Luffy mengacaukan rencana besar yang dijalankan Big Mom.
Luffy harus masuk ke dalam wilayah kekuasaan Yonkou Big Mom untuk menyelamatkan Sanji yang paksa dinikahkan dengan Charlotte Pudding salah satu anak Big Mom.
Luffy melakukan banyak pertarungan selama arc Whole Cake Island berlangsung, dimana dia menghadapi pada komandan manis Bajak Laut Big Mom.
Pada akhirnya Luffy pun bertarung melawan anak terkuat Big Mom yaitu Katakuri dan berhasil dikalahkan.
Karena kekalahan Katakuri membuat Luffy menjadi buronan dari semua anak-anak Big Mom, selain itu Luffy juga membuat beberapa kesalahan besar yang membuat Big Mom marah.